La ricostruzione del sindacato a San Marino, ebbe inizio nel 1943, in seguito alla caduta del regime fascista.

Il Governo provvisorio, designò Gino Giacomini quale Commissario con il compito di riorganizzare il sindacato. La CSdL si formò sul piano formale e statutario il 28 Luglio 1945, data del suo primo Congresso. In quella occasione, si registrarono le dimissioni di Gino Giacomini, e la carica di Segretario fu assegnata a Lino Celli.

La prima federazione sorta nella CSdL fu costituita dalle leghe coloniche, in quanto il paese era organizzato su una economia di tipo rurale. Nel 1957, all’interno della CSdL avvenne una scissione che portò alla formazione della CDLS.

Nel 1958, Lino Celli ha lasciato la carica di Segretario Generale, e al suo posto è stato eletto Mario Nanni, il quale è rimasto alla guida della CSdL fino al 1984. Gli succede Stefano Macina, che ha ricoperto la carica di Segretario Generale fino al 1991. Pio Chiaruzzi è il successivo Segretario Generale, fino al 12° Congresso CSdL (19-21 Maggio 1994). Gli succede Giovanni Ghiotti, l’attuale Segretario Generale della Confederazione.